En mars 1915, Jean Cocteau cherche à rencontrer Picasso. Le jeune écrivain, qui côtoie les Ballets russes depuis 1909, souhaite marquer les esprits et s’imposer en tant que créateur auprès de Serge Diaghilev, le directeur de la compagnie. Il imagine donc de rallier le chef de file du mouvement cubiste et de le convaincre de participer à un de ses projets scéniques : Parade. Au début de l’été, le compositeur Edgar Varèse accepte de présenter Cocteau à Picasso : cette première rencontre signe le début de la collaboration de l’artiste avec les Ballets russes.
De 1917 à 1925, Picasso partage régulièrement la vie de la troupe, à l’occasion de résidences de travail ou de tournées, en France et à l’étranger. Il incarne une forme de renouveau au sein des Ballets russes, aux côtés de Cocteau mais aussi de Léonide Massine, alors principal chorégraphe. Au fil de ces années de collaboration, Picasso noue de nombreuses amitiés, dont témoignent portraits et caricatures, ainsi qu’une abondante correspondance. Sa forte implication dans l’univers mondain du ballet s’explique aussi par sa rencontre avec Olga Khokhlova : danseuse pour Diaghilev depuis 1911, elle entame une liaison avec Picasso en 1917, avant de l’épouser le 12 juillet 1918. Jusqu’en 1924, elle sera omniprésente dans ses œuvres.
Dans ce contexte, le ballet devient une thématique à part entière : Picasso réalise de nombreuses études de mouvements dansés et multiplie les dessins de danseurs, de ballerines et de pas de deux.