Imaginé par Cocteau, l’argument de Parade est très simple : devant un chapiteau, les artistes tentent de convaincre le public d’entrer pour assister à leur spectacle en donnant un aperçu de leurs numéros (la « parade »). Cocteau veut puiser la « force de vie » présente dans le cirque pour « féconder » un art théâtral jugé moribond. Ce projet ne pouvait mieux convenir à Picasso : particulièrement sensible à l’univers des saltimbanques, il s’identifie à Arlequin, « double mélancolique » très présent dans son œuvre. Sollicité par Cocteau, il accepte de participer, aux côtés de Massine et du compositeur Erik Satie. Il réalise un décor cubiste, qui contraste avec le néo-classicisme de son rideau de scène. Par ailleurs, Picasso modifie le ballet de façon notable. Il introduit les personnages des managers, dont les costumes sont pensés comme des sculptures cubistes, ainsi qu’un numéro de « cheval-jupon », sur le modèle de celui qu’il a observé au cirque Medrano. Ses costumes contribuent largement au scandale de la création de Parade, qui finit néanmoins par s’imposer.  

Après la réussite de Parade, Diaghilev invite Picasso à participer à un second ballet, entièrement espagnol : El Sombrero de tres picos (Le Tricorne), adapté du roman picaresque de Pedro de Alarcón. Manuel de Falla compose la musique et Massine est de nouveau chargé de la chorégraphie, conseillé par Félix Fernandez, un danseur de flamenco. L’intrigue du ballet s’articule autour des personnages du meunier et de sa femme, convoitée par le gouverneur de la province. À la suite de nombreuses péripéties, le gouverneur est rossé, avant que la foule ne se lance dans une jota finale, danse traditionnelle espagnole. Picasso réalise des décors aux teintes douces, à la fois naturalistes et subtilement cubistes, sur lesquels ses costumes très colorés, d’inspiration populaire, se détachent vivement. Le Tricorne, qui lui rappelle ses racines andalouses, lui permet d’exprimer sa passion pour la corrida, qu’il fait infuser dans le ballet : il fait danser matador et picador au milieu des villageois, et représente sur le rideau de scène une arène, un jour de corrida.  

En avril 1917, les Ballets russes sont en tournée en Italie : la troupe se produit à Rome, avant de gagner Naples. Alors que Picasso travaille sur Parade, Diaghilev et Massine rassemblent des matériaux pour un nouveau ballet, inspiré de la commedia dell’arte. Adaptant une pièce du théâtre napolitain du xviii^e siècle, Massine écrit l’argument de Pulcinella quelques mois plus tard. Diaghilev, de son côté, après avoir collecté des manuscrits attribués à Jean-Baptiste Pergolèse (1710-1736), propose à Igor Stravinsky de s’en servir pour composer une nouvelle musique de ballet. Picasso rejoint le projet en décembre 1919 et réalise une première série d’esquisses évoquant l’esthétique du Second Empire. Après plusieurs refus de Diaghilev, il opte pour une scène de rue nocturne : Naples est représentée selon les principes cubistes, avec vue sur le Vésuve. Les costumes qu’il conçoit empruntent à la fois aux costumes du XVIII^e siècle et aux traditions populaires napolitaines, qu’il a découvertes en 1917. Pulcinella est créé par les Ballets russes à l’Opéra de Paris le 15 mai 1920.  

En 1924, Diaghilev et Cocteau montent Le Train bleu. Sollicité, Picasso accepte qu’un de ses tableaux soit reproduit pour servir de rideau de scène. Au même moment, le comte Étienne de Beaumont lance un projet concurrent. Pour ses « Soirées de Paris », il réunit une équipe composée de Satie, Massine et Picasso, auxquels il commande un ballet autour du dieu Mercure.
Picasso a carte blanche. S’éloignant du cubisme, il conçoit des « poses plastiques » d’allure surréaliste : les Trois Grâces apparaissent travesties ; certains personnages sont incarnés par des sculptures mobiles. L’artiste approfondit aussi une nouvelle technique, à base de lignes continues : ce style, dit « calligraphique » ou
« curvilinéaire », irriguera sa production dans les années suivantes.
Lors de la première de Mercure, le 15 juin 1924, un groupe de dadaïstes menés par André Breton et Louis Aragon déclenche une cabale visant Satie et Beaumont. Quelques jours plus tard, ils dressent toutefois dans la presse un portrait élogieux de Picasso : son dernier ballet majeur signe ainsi son entrée dans le surréalisme.  

En 1962, Serge Lifar est invité par l’Opéra de Paris à remonter son ballet Icare. L’argument qu’il a conçu s’inspire de la mythologie grecque : grâce aux ailes fabriquées par son père Dédale, Icare s’élance dans les airs ; mais grisé par le vol, il s’approche trop près du soleil, la cire de ses ailes fond et il tombe dans la mer. Créé en 1935, le ballet est un manifeste où la danse s’écrit indépendamment de la musique : outre la chorégraphie, Lifar est responsable des « rythmes » qui l’accompagnent, orchestrés par Arthur Honegger.
Pour cette reprise, l’ancien danseur conçoit lui-même de nouveaux costumes et propose à son ami Picasso, rencontré grâce aux Ballets russes dans les années 1920, de réaliser décor et rideau de scène. Depuis 1924, Picasso n’a plus travaillé pour le ballet, à l’exception d’un rideau pour Le Rendez-vous (1945) de Roland Petit, qui reprend une toile existante. L’artiste accepte pourtant d’imaginer ce nouveau décor : il fournit à Lifar une esquisse rappelant une autre « chute d’Icare », celle de la fresque qu’il a peinte en 1958 pour le siège de l’Unesco.